Założona w XIV w., należała do księstwa halicko-włodzimierskiego. Wzmiankowana w 1363. Od 1395 w granicach Wielkiego Księstwa Litewskiego. W 1569 włączona do Korony. Prawa miejskie w XV lub w 1. połowie XVI w. Od 1589 siedziba sądów grodzkich i ziemskich oraz sejmików. Od 1793 w zaborze rosyjskim. W XIX w. ośrodek handlowy, centrum przemysłu spożywczego. W latach 1922-1991 w granicach Ukraińskiej SRR. Od 1932 siedziba obwodu winnickiego. Od 1941 do 1944 okupowana przez wojska niemieckie.

Zabytki: kościół i klasztor Jezuitów (XVII, XVIII w., w XX w. przebudowane na szkołę), kościół i klasztor Dominikanów (XVII, XIX w., przebudowane po 1945 na salę koncertową, obecnie kościół greckokatolicki). Cerkwie XVIII w.). Pałac Grocholskich (XVIII w.). Dom-muzeum rosyjskiego chirurga i anatoma N.I. Pirogowa

KOŚCIÓŁ I KLASZTOR OO. JEZUITÓW. Stacja misyjna jezuitów znajdowała się w Winnicy już latach 1611-1619. Walenty Aleksander Kalinowski uposażył ją i dzięki temu powstał drewniany klasztor. Po zniszczeniach w czasie wojen kozackich zbudowano nowy kościół, zaś murowane kolegium stanęło na ruinach dawniejszego zamku. Centralne miejsce zajmował trójnawowy kościół, w bryle zespołu dominowały narożne baszty. Po pożarze (1779) odbudową pokierował architekt-jezuita, ks. Michał Sobolewski. Jezuici prowadzili nie tylko działalność misyjną na Wołyniu i Podolu, utrzymywali także szkoły w tym muzyczną) oraz bursy ubogich. Po Powstaniu Listopadowym władze odebrały kościół katolikom i przekształciły go w prawosławną cerkiew. W klasztorze mieściły się kolejno: gimnazjum rosyjskie, szpital wojskowy, sala sportowa, archiwum miejskie. W latach 1918-1947 znajdowała się tu dziwnym trafem ponownie cerkiew prawosławna.

KOŚCIÓŁ I KLASZTOR OO. DOMINIKANÓW. W Winnicy uposażył dominikanów w 1639 r. Jan Odrzywolski, starosta. Murowany kościół i klasztor ufundował dla dominikanów w 1751 r. Michał Grocholski wraz z żoną Anną. Kasacja klasztoru nastąpiła w 1832 r., ostatnim przeorem był o. Czesław Humiński. Władze carskie (a później i sowieckie) oddały kościół prawosławnym na sobór. Projektantem klasztoru i kościoła był Paweł Antoni Fontana.